Kannst du es bitte mal wie folgt testen.
Den Pi bitte mal direkt an den TV anstecken und dann hochfahren. Kommt dann direkt ein Bild?
Es könnte ggf. sein, dass der Pi nicht sofort ein Signal erkennt und dann ggf. den Grafikausgang weg schaltet. Du solltest darauf achten, dass alle betroffenen Geräte die nach dem Pi kommen zuerst eingeschaltet sind und den richtigen Eingang haben, bevor der Pi eingeschaltet wird.
Man könnte ggf. auch versuchen die EDID zu dumpen und dem Pi somit immer einen Monitor vorzugaukeln. Wenn du das haben möchtest, müsste ich mir das aber nochmal genauer anschauen. Die entsprechende Datei wird auf jeden Fall mit:
tvservice -d edid.dat (evtl. muss der volle Pfad zum Befehl angegeben werden)
erstellt. Dann muss sie noch in die boot-partition kopiert werden. Dafür muss man die erst mounten, etc... und dann noch die config.txt anpassen.
Grundlegend kein Hexenwerk und wenn das gewünscht ist, schaue ich mir das gern näher an.