Webhooks senden mit der Shield?

Von Kodi aus? Oder von Emby? Was nutzt du?

Bei Emby sendet jedoch nicht der Client den Webhook, das macht der Server.

Die Frage ist was du wirklich willst, bzw wie die Umsetzung laufen soll.
Das erste Problem ist schonmal das Webhook kein richtiger Standard ist. Irgendwie versteht da jeder ein bisschen was anderes drunter.
In der Regel ist es ein http Post Request in dem ein json Payload steckt der von einem Gerät zu einem Server gesendet wird.
Da du auch den Server kontrollierst bist du zum Glück frei wie du das auswertest.

Dann ist die Frage ob du das Systemweit umsetzen möchtest oder für einzelne Apps.
Bei Emby kann der Server Webhooks senden, bei Kodi kann man sicher ein Addon bauen ähnlich diesem hier:
https://github.com/plucka3/service.ifttt
Bei Netflix und Co wirst du so aber nicht weiter kommen.

Hier kann ich mir nur vorstellen das ein externer Server via adb regelmäßig nachschaut ob gerade Medien auf dem Gerät abgespielt werden. Dieses polling ist aber natürlich nicht optimal, wenn man Webhooks nutzt möchte man ja einen push haben.

Vielleicht hat hier noch ein anderer Kollege eine Idee.

HomeAssistant hat eine Integration für Kodi (läuft bei mir auch auf der Shield, aber 2017er). Damit kann man dann Automatisierungen starten. Habe ich vor, aber noch nicht umgesetzt...