Raspberry Pi 2 und Server(WS 2012) mit Smartphone starten

Hi leute,
ich habe jetzt seit ca 2 Wochen den Raspberry Pi 2. Ich bin also noch sehr frisch dabei.

1) Ich möchte den Pi mit dem Smartphone starten.
Steuern ist ja dank Kore kein Problem. Neustarten oder Herunterfahren klappt wunderbar.
Nur eben das "aufwecken" wie es in der App heißt, funktioniert leider noch nicht.

2) Als Krönung suche ich eine Möglichkeit die mir mein Server, ein Windows Server 2012 R2 Essentials, automatisch mit dem Pi zusammen oder sobald der Pi gebootet ist, gestartet wird.

Ich stelle mir das also so vor:
Ich sitze auf der Couch, öffne nur die Kore App und wecke dadurch den Pi und den Server.

Der Server wird durch ein Programm auch selbstständig ausgeschaltet sofern bestimme Kriterien erfüllt werden.
Aktuell wird der Server noch "manuell" vom Desktop aus, mithilfe von WOL, gestartet.

Ich hoffe Ihr habt ein paar Lösungsvorschläge für mich parat
Schönen Abend noch

danke für die schnellen antworten!

die Option um den Server zu wecken habe ich gefunden allerdings passiert da nicht sonderlich viel. Eigentlich habe ich ja schon alles am Server eingestellt da das Wake on lan ja via Desktop funktioniert.
hat da noch jemand eine Idee?

Das ich den Pi per Wake on lan nicht starten kann ich ja sehr schade, aber dann ist das so.

Danke @ pacoma, wenn ich mir so dein Mediaserver anschaue kommt mir die frage auf ob der bei dir immer läuft. Falls nicht würde es mich interessieren wie du ihn an und aus schaltest. Ganz klassisch oder per App eventuell?
wie machst du das mit den Kodi-Clients?

Ich habe heute noch ein wenig an der WOL Funktion von Kodi für den Server gebastelt. allerdings passiert da leider immer noch nichts...?